Der WSB hat eine lange Tradition in der Ausrichtung und Veranstaltung von Regatten. 

Essener Segelwoche in den Jahren:  1961,  1969,  1979,  1989,  1999,  2015 und  2019

Rumtopfregatta der Kielzugvögel hatte eine lange Tradition am Baldeneysee, teilweise wurde die Rumtopfregatta zur "Großveranstaltung" mit über 100 Teilnehmern.

1972 bis 2014

Schneeschmelze der 470er von . Auch hier hatten wir starke Felder aus ganz Deutschland zu verzeichnen.

2000 bis 2021

Der Essen Ruhr City Cup der 2.4mR Klasse feierte den Ursprung in der Ausrichtung der Internationalen Deutschen Meisterschaft in 2003. Uns machte das so viel Spaß, dass wir daraus eine permanente Regatta machten. Der Essen Ruhr City Cup findet von 2004 bis heute statt. 

Bei der Ausrichtung hochrangiger Regatten hat der WSB seit 2001 eine ganze Reihe von Deutschen Meisterschaften auf dem Baldeneysee durchgeführt:

2001 DM Match Race (mit YCRE)

2003 IDM 2.4mR / IDM Deutscher behinderten Sportbund 2.4mR, Crewboote

2007 IDM Schwertzugvögel (mit EKSG)

2008 DM Match Race Damen

2015 German Open Seggerling (mit EKSG)

2019 IDM 2.4mR

Das absolute Highlight der sportlichen Geschichte des WSB war die Mitausrichtung des Goldcups der 2.4mR bei der gleichzeitig die Para Weltmeisterschaft durchgeführt wurde. World Sailing hat die Veranstaltung ausdrücklich für die professionelle Durchführung bedankt, an der der WSB mit der Wettfahrtleitung maßgeblich beteiligt war.